وبلاگ شیمی دشتستان

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین)

بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرینتهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکانپذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی میباشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسیدمعمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام میشودروش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین میباشد.

بخش عملی 

الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید: 

در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را با 9 میلی لیتر استیک انیدرید مخلوط کنید و 4-3 قطره سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط واکنش را ضمن هم زدن در یک حمام آب به مدت 15 دقیقه در دمای 60 درجه سانتیگراد حرارت دهید. آن را سرد کرده و در یک بشر حاوی 100 میلی لیتر آب سرد همراه با هم زدن بریزید. رسوب را با کمک قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید. پس از خشک کردن راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید.
برای خالص سازی کامل میتوان بر روی محصول در حلال بنزن تبلور مجدد انجام داد. برای این کار، آب حلال مناسبی نمیباشد. پس از تبلور مجدد راندمان و نقطه ذوب را محاسبه نموده و با مرحله قبل مقایسه کنید.

ب) سنتز آسپرین با استفاده از استیل کلراید:

در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را در 5 میلی لیتر پیریدین حل کنید. ارلن را در حمام یخ بگذارید و 5 میلی لیتر استیل کلرید را از داخل یک قیف جدا کننده قطره قطره و همراه با بهم زدن شدید به محلول داخل ارلن اضافه کنید. پس از اتمام افزایش، مخلوط واکنش را در یک حمام آب به مدت 5 دقیقه گرم کنید و سپس سرد نمائید. هنگام سرد کردن یک جسم نیمه جامدی تشکیل میگردد که حدود 60 میلی لیتر آب سرد و چند تکه یخ به آن اضافه کنید و مخلوط را به هم بزنید. کریستالها را با قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید و سپس خشک کنید. نقطه ذوب و راندمان را محاسبه کرده و بروش قبلی خالص کنید

سوالات و پاسخ آنها :

1- فرق آسپرین سنتز شده در آزمایشگاه با آسپرین تجاری در بازار که به عنوان دارو مصرف میشود چیست؟

آسپرین سنتزی در آزمایشگاه شامل درصد قابل توجهی استیل سالیسیلیک اسید و مقداری ناخالصی است که البته بصورت خوراکی قابل استفاده نیست.

آسپرین تجاری که بصورت قرصهای آسپرین عرضه میشود شامل در 10٪ استیل سالیسیلیک اسید بعنوان ماده موثره اصلی آسپرین است و مابقی حجم آنرا مواد پرکننده، نگهدارنده، خنثی کننده های اسیدی و اثربخش های دارویی تشکیل میدهد.

2- چرا تمامی ظروف بکار رفته بایستی خشک باشد؟

وجود آب در محیط واکنش سبب حذف یکی از واکنشگرها ( استیک انیدرید) و تجزیه آن به استیک اسید میشود که سبب کاهش بازده واکنش میگردد.

همچنین وجود آب موجب هیدرولیز اسپرین و تجزیه آن به سالیسیلیک اسید و استیک اسید میشود.

CH₃COO.C₆H₄.COOH + H₂O → HO.C₆H₄.COOH  + CH₃COOH

3- چرا نباید دما از 60-70 درجه سانتی گراد تجاوز کند؟

افزایش دما سبب تجزیه آسپرین میگردد.

4- آسپرین در محیط قلیایی تولید چه محصولاتی میکند؟

بعلت وجود گروه COOH اسیدی در آسپرین، در محیط قلیایی با انجام واکنش اسید-باز  نمک مربوطه بدست می آید .

برای مثال آسپرین در محیط قلیایی KOH  نمک C₆H₄(COOH)OK و K(OCOCH₃)SALT را تولید میکند

یا در محیط قلیایی هیدروکسید سدیم:

C₆H₄(COOH)(OCOCH₃) + 2NaOH ---> C₆H₄(COOH)ONa + Na(OCOCH₃) + H₂O

5- نقش H2SO4 در سنتز آسپرین چیست؟

اسید سولفوریک در این واکنش نقش کاتالیزور را دارد.

6-مکانیسم واکنش استری شدن سالیسیلیک اسید و انیدرید استیک را نوشته و محصولات جانبی را مشخص نمایید:

7- سرعت واکنش پذیری عوامل استیله کننده زیر را با استیک اسید به ترتیب مشخص کنید:

( متاسفانه من این سوال رو بطور کامل در اختیار ندارم )

بطور کلی سرعت واکنش عوامل استیله کننده با افزایش قدرت اسیدهای مزدوج آنها افزایش می یابد .

خصوصیات آسپیرین

1) آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است.

2) وزن مولکولی آن 180 می باشد.

3) نقطه ذوب آن ما بین 135 تا 137 درجه سلسیوس می باشد.

4) نقطه جوش آن 140 درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می گردد.

5) آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.

6) آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می باشد.

کاربرد و مصارف

1) آسپرین در داروهای برطرف کننده سردرد (مسکن ها) استفاده می شود.

2) اسپرین در داروهایی که فقط با مجوز پزشک فروخته می شوند استفاده می شود.

3) آسپرین در تولید قرص های APC مصرف می شود.

آسپرین از ترکیب اسید سالیسیلیک و انیدرید استیک در حضور مقدار کمی سولفوریک اسید غلیظ تولید می شود.

منبع:http://normalite.ir